Το πρόγραμμα mentoring της Rolex εγκαινιάστηκε το 2002, με στόχο να μεταλαμπαδεύσει τη γνώση από τη μια γενιά καλλιτεχνών στην επόμενη. Επικεντρώνεται στους τομείς της αρχιτεκτονικής, του χορού, του κινηματογράφου, της λογοτεχνίας, της μουσικής, του θεάτρου και των εικαστικών τεχνών. Είναι συνεπές με την παράδοση που έχει η Rolex να ενθαρρύνει την ατομική αριστεία, αφού εξαιρετικά υποσχόμενοι νέοι καλλιτέχνες– οι προστατευόμενοι – έχουν τη μοναδική και σπάνια ευκαιρία να δουλέψουν για τουλάχιστον ένα χρόνο μια προσωπική τους εργασία δίπλα σε διεθνούς φήμης καλλιτέχνες του τομέα τους – τους μέντορες.
Το Rolex Arts Festival συμπεριλάμβανε παραστάσεις, εκθέσεις, αναγνώσεις, προβολές, εγκαταστάσεις και συζητήσεις που προβάλανε τα επιτεύγματα και την ενεργή δημιουργική σχέση ανάμεσα σε περισσότερους από εξήντα προστατευόμενους και μέντορες της Rolex. Η Αθήνα– το λίκνο των τεχνών και της γνώσης – γέμισε καλλιτεχνικές σκηνές, γκαλερί και δημόσιους χώρους για μια ολόκληρη εβδομάδα (22-28 Μαΐου) για τον εορτασμό της 20ής επετείου του Rolex Mentor and Protégé Arts Initiative. Περισσότερες από 30 εκδηλώσεις πραγματοποιήθηκαν σε Μουσείο Μπενάκη, Κέντρο Πολιτισμού Ίδρυμα Σταύρος Νιάρχος, Ωδείο Αθηνών, Εθνικό Μουσείο Σύγχρονης Τέχνης, Μέγαρο Μουσικής, κ.α.