Από τα μέσα της δεκαετίας του 1980, επηρεάζει τις εξελίξεις στη μόδα ως διευθύντρια της Αμερικανικής Vogue. Τα μαύρα της γυαλιά μοιάζουν με κάμερα που καταγράφει άγνωστες πτυχές των πιο γνωστών ανθρώπων του πλανήτη. Με αυτή τη σκέψη, η Anna Wintour είναι από εκείνους τους ανθρώπους που θες να ακούς για ώρες.
Αυτή τη φορά εμφανίστηκε στη σκηνή της επετειακής 10ης διοργάνωσης “Women in the World Summit” της Tina Brown στη Νέα Υόρκη (ένας θεσμός που φιλοξενεί ισχυρές γυναίκες με διεθνή επιρροή) και έδωσε μία από τις σπάνιες συνεντεύξεις της, μιλώντας για τη μελλοντική κατεύθυνση της Vogue, στον απόηχο του θανάτου του Karl Lagerfeld και της προσωπικής της σχέσης με τη βρετανική βασιλική οικογένεια.
Όταν ρωτήθηκε για το στυλ της Δούκισσας του Sussex, Meghan Markle, τα σχόλια της ήταν παραπάνω από κολακευτικά. «Νομίζω ότι χαρίζει έναν ουσιαστικό αέρα νεωτερικότητας στη βασιλική οικογένεια, με τρόπο ειλικρινά εμπνευσμένο. Η εικόνα που έχω στο μυαλό μου για εκείνη είναι το προφίλ μιας σύγχρονης, δυναμικής γυναίκας».
Η Wintour δεν παρέλειψε να αναφερθεί και στην εμβληματική στιγμή της περσινής Εβδομάδας Μόδας του Λονδίνου, όταν κάθισε στο πλευρό της Βασίλισσας Ελισάβετ στο σόου τoυ Richard Quinn. Αλήθεια, πώς είναι να κάνεις small talk μ’ έναν μονάρχη; «Συζητήσαμε για το τεράστιο χρονικό διάστημα που έχουμε δαπανήσει και οι δύο σε μια συγκεκριμένη δουλειά», αποκάλυψε.